Windows 3.xx

     O Windows 3.00' foi o primeiro sucesso amplo da Microsoft e foi lançado em 22 de Maio de 1990. Ao contrário das versões anteriores, ele era um Windows completamente novo. Tecnicamente hoje, esta versão é considerada o primeiro sistema gráfico da empresa. Era um sistema gráfico de 16 bits, mas ainda precisava ativar primeiro o MS-DOS para ativar o Windows. Substituiu o MS-DOS Executive pelo Gerenciador de Programas e o Gerenciador de Arquivos que simplificavam as aplicações e tornava o sistema mais prático. Melhorou bastante a interface, o gerenciamento de memória e o sistema multitarefa e incluiu o suporte às fontes True Type. Conseguiu ultrapassar o limite de 1 MB do MS-DOS e permitiu a utilização máxima de 16 MB de aplicações. Naquela época era o único possível de compatibilizar todos os programas das versões anteriores. Utilizava o CPU Intel 80286 e Intel 80386. Também existe a versão 3.00a, que foi lançada em 31 de Outubro de 1990.
Pode ter sido responsável pela saída do mercado de empresas como Novell e Lantastic, que dominavam como fornecedoras de NOSes (sistemas operacionais para redes) em plataformas cliente-servidor e ponto a ponto, respectivamente.
Existem cinco versões especiais do Windows 3.00:

• Windows with Multimedia Extensions - foi lançada por vários fabricantes de periféricos multimédia, por isso ela não tem uma certa data de lançamento. Tinha recursos multimédia (semelhantes aos do Windows 3.10) e era um pouco mais estável.
• Windows 3.10 - foi lançada em 6 de Abril de 1992 e tinha softwares para multimédia e fontes TrueType (aumenta muito o número de tipos de letras disponíveis) e era mais estável do que o Windows 3.00. Ele era apresentado em oito disquetes de alta densidade de 3,5" de 1,44 MB cada um. Nesta versão permitiu o uso de um maior número de línguas de trabalho, incluindo o Cirílico e o Japonês. O Minesweeper substituiu o Reversi.
• Windows for Workgroups 3.10 - foi lançada 28 de Outubro de 1992, e era praticamente o Windows 3.10 com suporte a rede, fax-modem e correio eletrônico. Ele era apresentado em nove disquetes de alta densidade de 3,5" de 1,44 MB cada um.
• Windows 3.20 - nesta versão limitou-se em acrescentar o Chinês como uma língua de trabalho.
• Windows for Workgroups 3.11 - foi lançada 8 de Novembro de 1993 e era praticamente a revisão da versão anterior.

Windows for Pen Computing - foi lançada em Abril de 1994 e tinha todos os recursos do Windows for Workgroups 3,11 mais o suporte a canetas para PCs.